执教皇马的第一个赛季，安切洛蒂的成绩从目前来看不算差。49场比赛39胜，接近80%的胜率，联赛紧追马竞和巴萨，国王杯打进决赛，欧冠晋级4强仅一步之遥。但这远远不够，皇马需要冠军奖杯，需要打破“皇四郎”的名号，安切洛蒂能成功吗？淘汰克洛普的多特是第一步。

　　安切洛蒂执教生涯最辉煌的时期，当属在AC米兰的8年。2001年11月6日，安切洛蒂接替特里姆的帅印执掌米兰。2002-03赛季欧冠，米兰决赛中击败尤文夺冠；2006-07赛季欧冠决赛，他率领米兰2-1击败利物浦再次夺冠。在AC米兰，安切洛蒂赢得了1次联赛冠军，3次进入欧冠决赛两次夺冠，两次欧洲超级杯冠军。皇马急切盼望第10冠，而安帅欧冠成绩杰出，于是双方一拍即合走在一起。

　　不过最近6年，安切洛蒂倒是一直和欧冠4强无缘。2011-12赛季，安帅中途接手大巴黎，那时巴黎在欧联杯小组赛就出局；2012-13赛季，安切洛蒂带领的巴黎圣日耳曼在1/4决赛遭遇巴萨，主场2-2、客场1-1，因为客场进球少遗憾出局。

　　再往前就是执教切尔西的两个赛季，2009-10赛季，安切洛蒂带领切尔西夺得英超和足总杯双冠王，不过在欧冠赛场，切尔西在1/8决赛总比分1-3被穆里尼奥的国米淘汰。2010-11赛季，切尔西在欧冠1/4决赛总比分1-3被弗格森的曼联踢出局。因为欧冠、联赛成绩一般，安切洛蒂惨遭解雇，而且是带着耻辱的方式——阿布拉莫维奇下指令，在球队大巴上当场解雇意大利人！

　　安切洛蒂在米兰的最后两年，也没有太闪耀的欧战成绩。2006-07赛季复仇利物浦夺冠之后，米兰就开始走下坡路。2007-08赛季欧冠，米兰1/8决赛两回合0-2输给温格的阿森纳，当赛季意甲，米兰仅排在联赛第5，无缘下赛季欧冠资格。所以在2008-09赛季，米兰出现在联盟杯赛场上，结果1/16决赛遭不莱梅，安切洛蒂的米兰客场1-1，主场2-2，因为客场进球少的劣势出局。

　　过去6年，安切洛蒂先后被温格、穆里尼奥、弗格森、比拉诺瓦这4支豪门球队主帅KO出局。这次遇到“狂人”克洛普，安切洛蒂可不会让多特蒙德成为7年来第5支将他从欧冠踢出局的球队。对于克洛普而言，上赛季欧冠决赛让人见证到他的神奇，可惜好景不长，格策出走，莱万也留不住，跑轰型打法导致伤员太多，根本无法支撑多线作战，克洛普的神奇，会不会在安切洛蒂这里画上句号？

　　当然，对于安切洛蒂来说，欧冠4强是远远不够的。过去3个赛季皇马都打进欧冠4强：2010-11赛季，皇马在欧冠淘汰赛中接连淘汰里昂、热刺打进半决赛，不过遇到死敌巴萨，两回合1-3告负出局；2011-12赛季皇马淘汰莫斯科中央陆军和黑马阿波尔，打进半决赛之后，又被拜仁淘汰出局；上赛季皇马惊险淘汰曼联和加拉塔萨雷，但半决赛被多特踢出局。4强的成绩对安切洛蒂来说，只是及格线。