无论球员时代，或者从教之后，阿莱格里都是地道的草根，先后在萨索洛及卡利亚里两获金座椅奖，是米兰相中他的关键原因。接手米兰后，他也在首个赛季便率队拿下联赛桂冠，回报了高层的信任，但此后3个赛季，其带队战绩逐年下滑，从亚军到季军，再到本赛季前半程的第11名，最终从云端坠入深渊，只能接受提前被解职的命运。

　　带中小球队获成功 得到米兰橄榄枝

　　执教米兰之前，阿莱格里虽然已经有过7个年的执教经历，但前5年始终在丙级球队打拼，率领当时还身处丙一联赛的萨索洛历史性地杀进意乙，让他拿到职业生涯首座金座椅奖（丙一联赛最佳教练）；2008年接手卡利亚里后，阿帅终于迎来在意大利足坛最高舞台展现自己实力的机会，他帮助撒丁岛球队拿到2008-2009赛季第9，并率队打出精彩的攻势足球，并且荣膺当年的金座椅奖意甲最佳主帅。这也是米兰看中他的关键原因。2010年夏天，当意大利媒体纷纷猜想究竟是巴斯滕、里杰卡尔德或者是哪位前红黑军团名宿替代去职的莱昂纳多时，米兰高层却出乎意料地选择了阿莱格里，这步棋走得究竟是对是错，只能留待后人评说。

　　执教首季 率队问鼎联赛

　　2010年6月25日，对于阿莱格里恐怕是终生难忘的一天，他正式与AC米兰签订为期一年的合同，首次接过豪门球队的教鞭。他也用立竿见影的执教成绩回报了红黑军团高层的信任，提前一轮夺取冬季冠军，提前两轮登上联赛王座，以6分优势力压卫冕冠军国米，这是米兰时隔7年再夺顶级联赛冠军，阿莱格里则成为曼奇尼之后第二年轻的冠军教头。该赛季，米兰意大利杯进入半决赛，两回合3-4不敌巴勒莫；欧冠淘汰赛首轮0-1被托特纳姆热刺送出局。

　　后两季保住欧冠资格

　　执教第二季，阿莱格里率队2-1逆转同城死敌国米，拿下意大利超级杯，并在2012年得到续约两年半的奖励，虽然红黑军团经历了开局阶段的低谷，但却用一波12轮不败的小高潮重新夺回榜首位置，可惜第31轮1-2不敌佛罗伦萨，让米兰再度交出积分榜头把交椅，最终不敌赛季不败的尤文图斯，卫冕失利。该赛季，米兰意大利杯半决赛3-4不敌尤文无缘决赛；而欧冠虽然重回八强，但仍然无法逾越巴萨这座大山，最终以1-3的总比分出局。

　　执教第三季，2012年夏季转会期，米兰送走包括因扎吉、内斯塔、加图索以及西多夫等功勋老臣，同时以6400万欧元的总价格将伊布及蒂亚戈-席尔瓦打包送去巴黎，球队的实力明显下滑。开季后，米兰意甲前7轮仅获8分，阿莱格里早早就坐上濒临下课的火山口。但由于加利亚尼的力挺，阿帅得到继续证明自己的机会。他充分发挥出沙拉维和德西里奥的天赋，冬季转会期之后也很好地利用了巴洛特利的能力，最终，红黑军团在末轮奇迹逆转锡耶纳，从一度的第16名蹿升回赛季结束后的季军，拿到欧冠门票。

　　第四季半程结束后被炒

　　执教第四季，米兰在夏季转会期迎回昔日头牌卡卡，再度承载起球迷们重夺联赛桂冠的期望。可惜，阿莱格里和他的球队并没有达到人们的预期，联赛前19轮仅获5胜，但输掉7场，只以22分暂列意甲第11位，落后榜首的尤文多达30分。新年次轮客场在领先两球被升班马萨索洛逆转，球队糟糕的表现终于让米兰高层忍无可忍，尤其是老板贝卢斯科尼的爱女芭芭拉，被媒体调侃拥有九命的“囧叔”终于还是难以逃脱被炒的命运。