1992/93赛季起，里皮开始在意甲赛场任教，先后出任亚特兰大、那不勒斯、尤文图斯以及国际米兰队主教练，多次带队获得联赛冠军。他最大的成就莫过于率领意大利队夺得了2006年德国世界杯赛冠军。

   里皮的执教圈子没有出过意大利，但这并不意味着他缺乏经验。相反，他的教练经历非常完整，从低级别联赛的青年队一直到意甲联赛球队再到国家队。　

   那不勒斯：梦开始的地方

南意风情的那不勒斯

   在意大利，有一句名言：一生能去趟那不勒斯，死而无憾。里皮就是抱着这个信念来到这座南部海滨城市的，当时那不勒斯俱乐部的情况很糟，马拉多纳由于吸食毒品遭到了禁赛，他的离去，也宣告了那不勒斯辉煌时代的结束。球队依靠从其他队租借；从青年队提拔；在加上从低级联赛低价买进的一些球员，才勉强七拼八凑出了一套能打比赛的阵容。这支队伍的新教练，就是刚刚崭露头角的里皮。

   尽管，赛季初有人嘲笑这只球队的实力，但到了赛季中期，所有嘲笑的面孔都换成了惊讶的神色，球队不仅没有陷入保级的泥潭，反而成了欧洲联盟杯有利的争夺者。赛季之后，人们都在议论神奇的教练里皮和他的这支不可思议的那不勒斯队。

   就在这一年，里皮成功率那不勒斯获得了欧洲联盟杯的参赛资格。

   尤文图斯：赢得满堂喝彩

尤文王朝的缔造者

   1994年的夏天，豪门蜂拥而至，里皮得到了在更大的舞台展现自己的机会。

   尤文图斯总经理莫吉毫无保留地把尤文图斯目前的困难和大家对冠军的强烈渴望如实转告给里皮，并一再表达了俱乐部的诚意。里皮下定决心投入斑马军团的怀抱，全力以赴为尤文图斯队效力。

   里皮用人大胆在意大利是出了名的。他让一个名叫德尔 皮耶罗的19岁小孩打首发，而把“万人迷”巴乔放在了替补席上。虽然这在当时招致了很大的争议，但事实证明，皮耶罗是里皮在俱乐部教练生涯最杰出的“杰作”。

   里皮在执教尤文图斯队的第一个赛季中就率队获得了意甲联赛冠军，当时队中有维亚利和费拉拉。里皮在都灵迅速取得了更大的成功，包括率队获得1996年欧洲冠军联赛冠军。

   意大利国家队：圆梦国际赛场

率意大利四冠加身

   2004年，里皮开始了一个全新的、更伟大的历程，他从特拉帕托尼手里接过了意大利国家队的教鞭，对于里皮来说，这是一个全新的挑战，俱乐部生涯，里皮确实已经无须在证明什么了，他需要到一个全新的舞台，来书写新的传奇。

   2006年夏天，在德国，里皮率领意大利队夺得了世界杯冠军。这也是意大利队在世界杯历史上的第四次夺冠。夺冠之后，里皮选择了急流勇退，离开了意大利国家队。

   2008年6月，意大利足协宣布里皮再次出任意大利国家队主教练。但在南非世界杯上，卫冕冠军意大利队小组垫底出局，赛后，这位功勋教练表态愿意承担全部责任，他说：“我的用人与战术出现了错误，我负全责。”

   南非世界杯后，这位名帅一直赋闲在家，直到他收到来自中国的召唤，2012年5月，里皮正式出任广州恒大队主帅，银狐自此将亚洲、将中国也写进了自己的执教版图。