北京时间10月10日，2013赛季ATP上海大师赛开始正赛第五日角逐，赛会卫冕冠军德约科维奇迎战意大利好手弗格尼尼。最终经过1小时10分钟激战，小德直落两盘以两个6-3赢得胜利晋级八强，将会迎战“费德勒终结者”孟菲尔斯。另外一场比赛，四号种子伯蒂奇经过两个抢七激战，以7-6(6)/3-6/6-7(4)不敌阿尔马格罗无缘八强。

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　　尽管丢掉世界第一宝座，但是中网决赛力克纳达尔，德约科维奇成就中网四冠王，而且送给西班牙人赛季硬地首败。带着轻松心态转战上海大师赛，塞尔维亚天王第二轮送蛋完胜格拉诺勒斯，第三轮对阵弗格尼尼，后者晋级过程中战胜洛伦兹和罗布雷多。两位选手曾经有过五次交锋，小德五战皆胜占据优势。

　　第一盘比赛，小德率先发球，轻松保发拿下第一局。第二局，弗格尼尼同样完成保发，双方开场战至平分。第四局，逐渐进入状态的小德，开始展现接发球能力，连得两分逼出破发机会，随后底线抽拉连续施压，造成弗格尼尼失误兑现破发点，随后第五局以love game完成保发，从而赢得4-1领先。此后的比赛，卫冕冠军保持着稳定发球状态，没有给弗格尼尼任何破发机会，第九局赢下发球胜盘局，以6-3胜出先拔头筹。

　　第二盘比赛，双方前两局各自保发，第三局，小德数次浪费破发机会，弗格尼尼则是连续错失局点，两位选手情绪都有些急躁，最终意大利人经过四次平分胶着，艰难守住发球局。局间休息时，弗格尼尼依然唠唠叨叨，受到主裁判的警告。第五局，弗格尼尼发球局表现依然不佳，回球失误送出两个破发点，这一次小德没有浪费机会，兑现破发点后又保发第六局，从而赢得4-2领先。此后双方都是love game完成保发，第九局，弗格尼尼非保不可的发球局，40-0逼出三个破发点兼赛点。尽管弗格尼尼救回两分，但是第三个破发点上，弗格尼尼回球挂网，小德再次破发之后以6-3锁定胜利，直落两盘获胜晋级八强。

　　全场比赛，德约科维奇轰出5记ACE球没有双误，弗格尼尼则是3记ACE球和2次双误。一发得分率方面，塞尔维亚人79%-58%占据优势，二发得分率则是76%-47%处于领先。整场比赛，小德没有给弗格尼尼任何破发机会，同时在六个破发点上完成三次破发。另外一场比赛，四号种子伯蒂奇对阵15号种子阿尔马格罗。双方曾经有过12次对决，伯蒂奇9胜3负占据优势。第一盘比赛，双方前12局各自保发来到6-6平，伯蒂奇抢七大战小分8-6惊险胜出。

　　第二盘较量，经过前五局的各自保发，阿尔马格罗第六局完成破发，随后保发第七局，赢得5-2的领先优势。紧接着西班牙人第九局赢下发球胜盘局，以6-3胜出追平总分。决胜盘比赛，阿尔马格罗第九局率先破发，但是伯蒂奇表现顽强，第十局破掉对手的发球胜赛局，将比分追到5-5平，随后比赛再次拖入抢七大战，这一次则是阿尔马格罗笑到最后，小分7-4终结伯蒂奇，苦战2小时36分钟挺进八强，对阵德尔波特罗。