雷阿伦的职业生涯分为三个阶段。

      加入凯尔特人队以前

 
      阿伦在1996年NBA选秀中以康乃迪克大学身份被明尼苏达森林狼在第一轮第5顺位选中，之后被球队加上下一个赛季的第一轮选秀权交换给了密尔沃基雄鹿用来换取第4顺位的新秀斯蒂芬·马布里。
      在雄鹿的第一个赛季入选1997年NBA新秀第二阵容，之后阿伦逐渐成为一位杰出的球员，在之后的7个赛季中都得到场均20分以上的成绩。他是NBA历史上著名的神射手，有着接近40%的三分球命中率和90%以上的罚球命中率。在2001年获得NBA全明星周末三分球大赛的冠军。2006年3月12日，阿伦成为NBA历史上第97位得分达到15,000分的球员。

      加入凯尔特人队以后

      2007年6月27日，在选秀大会当天，雷‧阿伦和新秀格伦·戴维斯一起被交易至波士顿凯尔特人队，这是NBA2007-2008赛季季前，也是2007年夏天NBA的第一笔成交的交易，三天后拉肖恩德·刘易斯被交易至奥兰多魔术，关于阿伦这笔交易使得先前一直在皮尔斯和阿伦之间摇摆不定的凯文·加内特彻底下定决心来到波士顿，而波特兰开拓者队也由于俄克拉何马城雷霆队的重建而加速了自己的重建，将原先的老大老二维克特‧克里雅帕和扎克‧兰多夫分别交易至芝加哥公牛和纽约尼克斯。而由雷‧阿伦引发的这场交易也是NBA2007-2008赛季从季前到季后(常规赛开始前到总决赛结束后)的一系列球员重大变动的源头，波士顿凯尔特人也由于三巨头的组合，从2007年的垫底球队成功的一跃成为2008年的常规赛冠军兼总冠军。专家估计，由雷‧阿伦引起的这场交易的影响力极为巨大，这场交易所引发的后续效应已经彻底的改变了NBA的格局，2007-2008赛季季后及2008-2009赛季季前(2008年夏天)欧洲各国男篮联赛疯狂的从NBA挖掘球员也同这场交易有着间接的关系，其绝对影响力至少将持续到2009-2010赛季结束以后，2010年夏天自由转会市场完全开启以前。即使是到了2010年以后，这场交易的影响力还是可以持续一个时代的。

      值得一提的是，在NBA2003年全明星赛和NBA2008年全明星赛，雷‧阿伦的两次赛前得票总数都在所有的后卫当中排在第三，并且两次得票都超过了西部得票第一的洛杉矶湖人队后卫科比‧布莱恩特，仅次于东部得票第二的新泽西网队后卫杰森‧基德，而且两次都是无缘首发阵容，但两次都得到NBA总裁大卫·斯特恩钦点进入替补阵容，并且两次都是全明星周末正赛得分最高的球员之一。

      2011年2月10日，阿伦在主场对阵洛杉矶湖人时，投入生涯第2561个三分球，正式成为NBA历史命中三分球最多的人。

      到2013年4月18日，库里赛季3分总数超越雷阿伦位列联盟第一，成为NBA单赛季投入三分最多的人。

      加盟迈阿密热火队

 
      2012年7月7日，雷阿伦以自由球员的身份签约迈阿密热火队，其合同为3年950万美元。在加盟热火队的新闻发布会上,阿伦表示凯尔特人仍然能在未来数年具备争冠实力。对于朗多与他的关系，雷-阿伦说：“我不能说这影响了我的决定，我认为我们既然作为队友，那么我们也是兄弟，我和他们在一起的时间比我和我的家人在一起的时间都要长。当然，我们也有分歧。在被问到下赛季如果不能打上首发会怎么办时，阿伦则表示自己会服从教练的安排，同时也表达出了能在关键时刻站在战场上帮助球队取胜的欲望。在加盟热火后，雷-阿伦将身披34号战袍，而不是20号。事实上，34号是阿伦昔日的号码，无论是在康涅狄格大学，密尔沃基雄鹿还是西雅图超音速（俄克拉荷马城雷霆队前身），他都身披34号战袍。

     “我们希望他能在这里结束自己的职业生涯，这样我们就可以将他的球衣挂在球馆上空了。他是新一代球员中，30岁以上打得更好的球员。”热火球队经理莱利表示。